「自分の半径数メートル」から「多様な世界」へ。組織の離職率を改善した経営者が語る、経営者のリーダーシップと組織の在り方　

事業内容：「難しい技術を、やさしく届けたい」——8期目を迎えるシステム開発・Web制作会社の原点

最初に、御社のご紹介をお願いできますでしょうか。

ちょっと株式会社は、2026年4月1日で8期目になる会社です。従業員数は現在60名ほどで、さまざまな会社様のサイト制作やシステム開発、また自社でパッケージのソフトウェアを作って提供する会社です。

「テクノロジーを優しく届ける」というミッションがとても印象的ですが、小島さんがこの言葉に込めた思いを聞かせていただけますか？

元々私は、会社員時代の25歳頃にウェブデザイナーからキャリアをスタートして、そこからエンジニアリングやディレクターといった領域に取り組んできました。
最初はgloops（グループス）というゲーム会社にいましたが、その頃は、世の中で使われるデバイスがガラケーからスマホに移り変わる時期でした。複雑なゲームをいかにユーザーに分かりやすく、使いやすく届けるか、というところを大切にしていました。

次のGoodpatch（グッドパッチ）という会社にいた当時は、当時スマホアプリが多く出てきているものの、使いにくいものが多い時代でした。それを使いやすくすることで差別化を図り、スマホアプリのUIという領域に多く携わりました。

その次のTORETA（トレタ）は、BtoB SaaSの走りのような会社です。それまでの業務システムに「使いやすさ」はほとんどなかった。トレタではアルバイトでもその日から使えるものをiPadで実現しようとしていました。

つまり、どの場面でも、裏は複雑でも、触る部分は誰でも使えるというものを目指してきたんです。技術がどんどん進化していく中で、裏側の仕組みがどんどん難しくなる。でも、より多くの人にその恩恵を届けるには、より使いやすく、優しく届けなければいけない。会社員のころからそう思い続けていて、その思いを今の会社でも体現しているという感じです。

使いやすさの先に、小島さんにはどんなものが見えていますか？

複雑な技術や難しい技術が一部の人だけのものになってしまうと、テクノロジーの格差が生まれてしまいます。現時点でも十分に生まれていると思うのですが、そうした格差が生まれることで世の中が分断されてしまう。そうした分断をなくすためにも、格差を少しでも減らすことができたらいいなと思っています。

変革の決断：入っては辞める30人の壁。「どうすればいいんだろう」と悩む中でのCoachEd受講

そのような経緯や想いがおありだったんですね。世の中の分断をなくすために仲間と事業を進められる中で、CoachEdを受けようと思われたきっかけを教えていただけますか。

CoachEdを知ったきっかけは、前職の同僚である吉田さん（現：コーチェットCOO）です。
それ以前からコミュニケーションを取っていて、ちょうど転職されたタイミングに「何があったんだろう」と思って連絡してランチをしたりしていたんですね。「次どうするんですか？」という話の中で、「今はこういうことやっている」というお話を聞いて、ずっと気になっていました。

実は最初にコーチェットさんとお付き合いしたのは、私よりも妻の会社が先でした。妻が従業員150名弱の会社を経営していて、「社員向けに研修みたいなことができないか」という話をしていたので、吉田さんを紹介させていただいた。そちらで受けてよかったよ、という話を聞いていました。
その頃、私どもはまだ20人いかないぐらいの頃で、組織の課題というほどでもなかったですし、外部の力を使って研修をするほどの金銭的余裕もなかったので、その時は特に、という感じでした。

では、実際に受講しようと踏み切ったのはどんなタイミングだったのでしょうか？

後で見返してみたら、2024年の1月に最初のセッションがあったようです。当時はちょうど30人を少し超えた頃で、入ってはやめるという繰り返しが続いていて、30〜35人を行ったり来たりしている時期でした。
「どうすればいいんだろう」と悩んでいる中で連絡して、（吉田さんと）「よかったらやってみましょう」という話になったという感じですね。

また、以前同じ会社にいた方がCoachEdのインタビュー記事に出ていて、それもきっかけになった気がします。昔は、コミュニケーションが少し強めな印象だった人が、受けているということに衝撃を受けて。その後たまたま再会したときに、すごく物腰が柔らかくなっていた。「年をとったからなのか？CoachEdのおかげなのか？」と思いながら（笑）
やはり組織が拡大してきた時にはそういうことをやらないといけないんだろうな、とぼんやり思っていた感じです。

受講中の変化：ゴールが見えたから走れた、使い慣れない筋肉を鍛えた半年間

離職が繰り返される中、実際にプログラムを受けてみていかがでしたか？

最初は正直、懐疑的でした。こういうものを受けたことがなかったので、本当に効果があるのかなと思いながら、でも自分を変えなきゃいけないという気持ちを持っていたので、頑張ってみようと思ってやった感じですね。
それまでそういった経験が全くなかったので、走ったことがないのに走っているような状況で、1回1回受けるたびにすごく疲れるし、考えさせられるな、という感じでしたね。

ただ、がむしゃらにやっていたというよりは、ゴールをしっかり最初に示していただけたので、「あそこに向かってやっていけばいいんだ」「そういう姿になれたらいいんだな」と感じながらトレーニングできた感じです。

その時はどんなゴールイメージで走っていたんですか？

当時、人が辞めてしまっていた原因を一緒に探っていただいたりしました。また、大体どの会社も同じようなフェーズを踏んでいる、社長になる人も大体似たような傾向がある、ということも教えていただいて、自分も当てはまっていました。「ここで変わらないと、100人・1000人の会社の社長にはなれないな」とその時思ったんです。

原因を一緒に探ったということでしたが、差し支えない範囲で、入ってはやめてしまうという状況の原因は、何だったと捉えられたのですか？

やはり私の物言いがだいぶ強かったんですよね。こだわりもあったし、「こうでなければいけない」というものがすごく強くあって、それをストレートにバンバンぶつけるだけという感じでした。経営者にはそういう方も多いのかもしれませんが、自分のやりたいことをぶつけて動かそうとする。人数が少なかったり、分かりやすいことであれば動くこともありますが、それが人を困らせたり悩ませたりして、従業員もついてこれない状態だったのかな、とその時実感しました。

ご自身でそれに気づいて変えていくというのは、簡単なことではないと想像しますが、気づけてすんなり「変えなきゃ」と思えたものですか？

薄々は気づいていました。ただ改めて言われると「そうですよね」という感じでした。何とかしたかったので、変えなきゃいけないと強く思っていましたし、何よりCoachEdの担当トレーナーが丁寧に優しく伝えてくださったので、素直に受け入れられた感じですね。もし頭ごなしに「だからお前はダメなんだ」みたいに言われたら、反発していたかもしれませんが（笑）。

受講中の気づき：「半径数メートルの世界」に生きていた。気づけなかったマネジメント経験ゼロという盲点

100人・1000人の会社の社長になるためにも変わらなければという思いから、半年間走り続けられたのですね。他に印象的だった気づきはありましたか？

CoachEdを受けながら気づいたのは、自分にはマネジメントの経験がなく、多様な他者との関わり方を経験したことがなかったということです。
そして、自分の周囲以外の人とどう関わっていくかを全然考えたことがなかった、ということに気づかされました。
当時は、知り合いの紹介でお仕事をもらえる機会も多く、入社する社員も知り合いが多かった。なんとなく自分の半径数メートル以内の世界で生きている感じでした。そこと関わりのない人が近づいてくると、弾き出してしまう。でもそれに全然気づけていなかったんです。

その気づきは、小島さんにとってどんな転換点になりましたか？

「自分の周りの数メートル以内だけで幸せにやっていればいい」と割り切ることもできたのですが、その時に「もっと世界を広げてみたい」という気持ちになれたんですよね。自分が実現したいことは、周囲の人を少し巻き込むだけでは実現できなくて、もっとたくさんの人を巻き込まないといけない。そうしなければ会社もこれ以上大きくできないな、と気づかされて、頑張ってみようと思えた感じです。

6ヶ月で実現した変化：自分の物言いへの気づきと、「聞く」姿勢への転換

ご自身について受け入れ、CoachEdのトレーニングをしていくことで、どのような変化がありましたか？

まず自分自身では、「聞く」という姿勢が身につきました。言いたいことをただぶつけるということは、なるべく避けるようにして、まず「聞く」という姿勢を持つようにしました。それまでは人の話を遮ってあれこれ言うところがあったと思うのですが、相手の言いたいことを聞き出したり、「こういう方向もあれば、こういう方向もあるんじゃないか」と行くべき方向を示すというやり方をするようにしています。まだまだできていないことも多いのですが、長くお付き合いいただいている方から「柔らかくなったよね」と言っていただけることはありますね。受ける前と受けた後では、だいぶ変わることができたのかなとは思っています。

周りから言葉をもらうほど大きく変化したのですね。他に、小島さんが得たものはありますか？

結構頻繁に意識してやっているのが、「バックキャスティング」です。教わってからすごく意識するようになりました。まずこういうゴールを決めて、そこから逆算で何をしなければいけないか、何をしようかをみんなで話し合うというやり方をかなり意識してやるようにしています。以前は感覚で「あっちに行こう、こっちに行こう」という感じで、メンバーも「結局どこに行きたいんだろう？」という状況になっていたと思うのですが、例えばミーティングでも「最終的にこれを実現したいから、そこまでどうしたらいけるかみんなで話し合おう」ということを意識してやっています。

向かう方向が見えた上で小島さんと主体的に動ける環境に変化していかれたのですね。最終的に30〜35人の壁を突破できた理由は、何だとお考えですか？

いろんな要因が重なっていると思うのですが、CoachEdを受けたことが1つのきっかけになって、自分自身を見つめ直したり、コミュニケーションを変えていったら、いつの間にかそこを突破して、一気に増えたという感じです。当時もがいて良かったなと思っています。

個人からチームへ：リモート組織の孤立解消のために、学びを全社に展開。ピアコーチングによる横の繋がり

小島さん自身が受講された後に、ワークショップや全社・マネージャーの *ピアコーチング、コーディネーターチームへのパーソナルプログラムなど、会社の他の方にも展開されていますね。そういった展開を考えられた背景や期待感はどんなものでしたか？

*ピアコーチングとは…仲間や同僚など力関係に差のない“横”のつながり（ピア）で相互にコーチングをし合うことを指しています。コーチェットでは、ピアコーチングの導入と定着を、スムーズに行えるようサポートするクラウドツールを提供しています。

元々、事業拡大を始めたのが2020年以降なので、完全にコロナ禍の中で組織を作ってきました。最初からリモートで組織を作っていくという状態だったんですね。そういった中で結構あったのが、1人で相談できずに行き詰まってしまうということでした。せっかく能力があるのに、周りが相談に乗ってあげられるタイミングもなく、家で1人画面に向かっているだけになってしまう。それが結構しんどいな、ということを感じていて、それを解消できる何かがないかと考えていました。

まずみんなにコミュニケーションを取ってほしいと思っていたので、「じゃあみんなで何か一緒にやってみよう」ということでコーチェットのピアコーチングなどをやってみました。「これまで話したことのない社員同士が話せてよかった」という声が上がったり、「人と会話して何かを達成していくことの大切さに気づけた」という人が出てきたりして、その時の経験を大切にしてくれているメンバーが今もいます。

コーディネーターという役割の確立：社内に「伴走者」が組織に根付くことで離職がぱたっと止まった

ピアコーチングの導入を経て、御社にはコーディネーターという独自のポジションを設けられたと伺いました。その背景も教えていただけますか？

ピアコーチングをやってみて効果はあったものの、当時はみんなの負荷が結構高かったんです。でも話を聞いてあげる機会を作ることは大事だし、上司がやるだけだと本当の悩みにたどり着けないこともある。
そこで「同じ目線で伴走できる存在がいてくれたらいいな」と考えて生まれたのが、コーディネーターという職種です。

おそらく他の開発会社や制作会社にはあまりない職業だと思うのですが、上司ではなく、なるべく同じ立ち位置の伴走者というポジションを作って、日々の悩みや仕事で困っていることを聞いてあげて、解決できるセクションに渡していくという役割です。

また、それまで私が1人で営業をやっていて、エンジニアとお客さんが直接話すという形だったのですが、技術的なこと以外のコミュニケーションに関してはみんな得意なわけではないし、お客さんとのやりとりがこじれてしまうケースもあった。
そこで、営業フォローやエンジニアをサポートする役割が必要だと思って作ったのがコーディネーターですね。

CoachEdのコーチングを通じて、みんなの能力を聞き出したり、お客さんの困っていることを引き出したりすることに特化したポジションがあったらうまくいくんじゃないかという思いがすごくあって、それを形にしました。
その後、コーディネーターを入れてから、急な離職がぱたっと止まったんですよね。もちろんコストはそれなりにかかるのですが、それ以上に人が急にやめなくなった。
月1回（コーディネーターが）全社員と面談しているのですが、最初の一言が「最近元気ですか？体調はどうですか？」というもので、それはCoachEdのコーチングを参考に作り上げたものです。

離職が止まった理由：辞める理由は日常の些細なことから。「小さな不満を早期に拾う」ことで、信頼が積み上がる

急な離職がぱたっと止まった要因は、どこにあるとお考えですか？

会社をやめようと思うきっかけって、すごく些細なことだったりすると思うんです。その些細なうちにちゃんと拾って解決することで、会社との信頼関係を築いていける。些細なことが積み重なって「もう無理」という状態になってからでは遅い。
それが私や少し偉い立場の人間だと距離があって、だいぶずれてから軌道修正をかけることになる。そこにより近いポジションの伴走者が細かく入っていくことが大きいと思っています。

それはお客様に対しても同じで、小さいうちにずれているところを修正しておけば大きなトラブルにならずに済む。いつもしっかりやってくれているという積み重ねがあれば、仮に何か大きなトラブルがあっても信頼で乗り越えられる。そこに細かく介入することが大きいのかなと思いますね。

価値観の変化：多様性という選択「画一的な組織よりも、いろんな人と働きたい」

小島さんにとって、御社のメンバーはどういう存在ですか？

私は画一的な組織にはしたくないなと思っていて、自分のコピーのような人を増やすとか、特定のスキルを持った人を量産するということはあまりやりたくない。いろんな人と働きたいと思っているんですね。年齢も、男女も問わず、バリバリ働きたい人もいれば、子育ての事情でセーブしながら働きたい人も、みんな社会の役に立ちたいと思っている、そういう人たちと働きたい。

そうすることで、自分にはない価値をみんなが持ってくれて、多様な価値を会社に生み出していくんじゃないかと信じています。エンジニアもいれば、未経験で「これまで飲食店で働いていました」という人もいるという空間を作ることで、他の会社にはできなかった価値を生み出せないかと考えながら動かしている感じです。去年からは障害者雇用にも取り組み始めたり、新卒採用にも着手したりしています。いろんな人の受け皿になっていて、それが結果的にお客さんへの還元につながるという状況にしていけたらいいと思っています。

社員の方もお客様も、そして社会も、という意識を常に持っていらっしゃるんですね。

やるなら、よりたくさんの人の役に立ちたいという気持ちが強くあって、正しいことをやりたいという気持ちもすごくあります。多分小さい頃から、理不尽なことに対してやるせなさを感じる性格があると思うので、正しくないことは正したいし、自分にそれができるならそこに少しでも寄与したいという気持ちがあって、それが今の会社につながっているのかなと思っています。

今後の展望：AIが選択肢を並べる時代だからこそ、「決断力」と「やりきる力」を持つ組織へ

小島さんは複数のインタビュー記事において、生成AIが与える影響についてお話をされていますが、組織や人の関係性に与える影響についてどのようにお考えかお聞かせいただけますか？

去年まで、自分自身かなりダメージを受けていました。使えば使うほど自分の無力感を感じていて、何年もかけて学んだことがAIにできてしまうという経験が重なって。エンジニアのメンバーも同様で、できるメンバーになればなるほどそのダメージを受けていたんですよね。

ただ、この年末年始でAIのモデルの性能が上がって、「もうこれは諦めるしかない」というレベルになった。一定のラインを超えたと感じて、ある意味で諦めがついた。
その上で、「100日かかっていたことが1日でできるようになったとしたら、その余白で何がお客さんに提供できるんだろう？」と考えたときに、「こんなこともできるんじゃないか」という前向きなアイデアがどんどん浮かんできて、モチベーションが上がりました。
仕事の効率化や簡略化ではなく、「空いた余白で何ができるか」という発想に切り替わったことが大きかったと思います。メンバーにも「自分たちの居場所はちゃんとここにある」ということを、事業として体現しながら伝えていかなければいけないと強く思っています。

引き続き実現されていく未来に向けて、私たちもお手伝いできることがあればぜひさせていただきたいと思います。
これからの展望として、どんな組織を作っていきたいですか？

お客さんからの期待レベルがさらに上がってきていますし、生成AIによってプログラミングの仕事のあり方も大きく変わってきています。そうした中で私たちに求められることは「決断力」と「やりきる力」だと最近感じていて、そういう人材を社内に増やしていかなければいけないと思っています。

AIで選択肢はたくさん並べられるようになりましたし、情報も集まりやすくなりましたが、逆にその中から決断できないというシーンが増えてきている。お客さんも「誰かに決めてほしい」という状況があります。そこで私たちが決断のお手伝いをより力強くやらなければいけないと思っています。

また、「やりきる力」という面では、お客さんが実現したいことを最後の最後まで、できれば成果に貢献したいという思いがあって、そこはまだ弱いと感じています。徹夜でやりきるということではなくて、決まった時間の中でやりきる力をもっとつけていかなければいけない。

それを実現していくにあたって、ご自身がメンバーへの関わり方で意識されたいことはありますか？

今年も来年も20人ずつ増やしていく計画を立てていますが、組織が大きくなるとメンバーとの関わりはどんどん薄くなっていきます。だからこそ自分だけでなく、マネージャー、リーダー、コーディネーターといった接点を上手に置くことで、みんなをつないでいくということをやっていきたい。そこにはコーチェットで教わったことをうまく組み込んでいけたらと思っています。

小島さんの益々のご活躍を心から応援しています。本日はお忙しい中、ありがとうございました。

（写真向かって左から：齋藤・小島氏・吉田）